ARTIKELÜBERSICHT
Vitamin-C-Ester
Reines Vitamin C ist in seiner freien, biologisch aktiven Form gegenüber Licht und Sauerstoff äußerst instabil.
Ohne geeignete Maßnahmen wird Vitamin C in einer kosmetischen Formulierung daher sehr schnell abgebaut.
Eine mögliche Strategie besteht darin, eine Verbindung herzustellen, bei der Vitamin C um eine stabilisierende Substanz ergänzt wird. Diese maskiert die Hydroxylgruppe, also den reaktiven Teil des Vitamins.
Zu diesem Zweck wurden Ester und Ether entwickelt, die bei entsprechender Hydrolyse in vivo als Provitamine wirken. Dazu gehören Vitamin-C-Tetraisopalmitat, Vitamin-C-Phosphat und Magnesium Ascorbyl Phosphate.
Eigenschaften und Merkmale
Ascorbylpalmitat
Ascorbylpalmitat (INCI: Ascorbyl Palmitate) ist eine Form der Ascorbinsäure (Vitamin C), die mit Palmitinsäure verestert wurde. Palmitinsäure ist eine natürliche, vollständig gesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen.
Der Stoff liegt als weißes bis hellgelbes Pulver vor und stellt eine fettlösliche Form von Vitamin C dar.
Aufgrund seiner größeren Affinität zu Lipiden durchdringt Ascorbyl Palmitate rasch die Haut und Zellmembranen. Dort wirkt es antioxidativ und kann der Zellalterung entgegenwirken, indem es Lipidperoxidation, Zelloxidation und den Abbau von Kollagen verringert. Für die Kollagensynthese spielt Vitamin C eine wesentliche Rolle.
Ascorbylpalmitat wird außerdem als Nahrungsergänzungsmittel und zum Schutz von Lebensmitteln vor Oxidation eingesetzt.
Ascorbyltetraisopalmitat
Ascorbyltetraisopalmitat (INCI: Ascorbyl Tetraisopalmitate) ist eine Form der Ascorbinsäure (Vitamin C), bei der alle freien Hydroxylgruppen mit Isopalmitinsäure verestert sind.
In dieser Form liegt Vitamin C als ölige Flüssigkeit vor und ist stark fettlöslich.
Gegenüber Ascorbinsäure ist es oxidationsstabiler. Aufgrund seiner hohen Lipidaffinität weist Ascorbyl Tetraisopalmitate eine ausgezeichnete Aufnahme durch die Haut auf und wird in der Haut wirksam in freies Vitamin C umgewandelt, das dort verschiedene physiologische Funktionen erfüllt.
Ascorbyl Tetraisopalmitate kann der Zellalterung entgegenwirken, indem es Lipidperoxidation, Zelloxidation und den Abbau von Kollagen verringert.
Verwendung in Kosmetik
Ascorbylpalmitat
Aufgrund seiner antioxidativen Wirkung wird Ascorbyl Palmitate in verschiedenen kosmetischen Formulierungen eingesetzt, etwa in Anti-Aging-Seren, Augenpflegeprodukten und Anti-Aging-Emulsionen. Zudem schützt es die Bestandteile der Formulierung vor Oxidation und Ranzigwerden.
Ascorbylpalmitat wird in Konzentrationen von 0,01 bis 0,2 % eingesetzt, häufig zusammen mit Vitamin E oder dessen Derivaten, mit denen es synergistisch wirkt.
Es ist auch bei empfindlicher Haut gut verträglich und gilt für die kosmetische Anwendung als sicher.
Für den Lichtschutz ist es möglicherweise nicht die beste Wahl, da sein Lipidanteil anfällig für Peroxidation ist 1, 2.
Ascorbyltetraisopalmitat
Aufgrund seiner antioxidativen Wirkung wird Ascorbyl Tetraisopalmitate in verschiedenen kosmetischen Formulierungen eingesetzt, etwa in Anti-Aging-Seren, Augenpflegeprodukten und Anti-Aging-Emulsionen.
Ascorbyl Tetraisopalmitate ist auch in höheren Konzentrationen bei empfindlicher Haut gut verträglich.
Ascorbyl Tetraisopalmitate ist in Japan in einer Konzentration von 3 % als Wirkstoff in einem Quasi-Arzneimittel zugelassen. In Korea ist es zudem in einer Konzentration von 2 % als funktioneller hautaufhellender Inhaltsstoff registriert.
Eigenschaften
- Höhere Aufnahme durch die Haut
- Hemmt die Aktivität der intrazellulären Tyrosinase und die Melanogenese (Wirkung gegen Pigmentflecken)
- Verringert UV-bedingte Schäden an der DNA der Zellen (UV-Schutz)
- Beugt Lipidperoxidation und Hautalterung vor (antioxidative Wirkung)
- Gute Löslichkeit in gängigen kosmetischen Ölen
- SOD-ähnliche Aktivität (antioxidative Wirkung)
- Fördert die Kollagensynthese und schützt Kollagen vor Abbau (Anti-Aging-Wirkung)
- Hitze- und oxidationsstabil
Wirksamkeit
In einer In-vitro-Studie schützte Ascorbyltetraisopalmitat menschliche Keratinozyten vor UVA-bedingter Zytotoxizität, erhöhte die Kollagenproduktion und hemmte die Aktivität von MMP2 und MMP9 in menschlichen Fibroblasten 3.
Die Anti-Falten-Wirkung wurde auch in randomisierten kontrollierten Studien untersucht. Dabei wurde bei 3 Gruppen mit jeweils 23 weiblichen Versuchspersonen 8 Wochen lang eine Creme mit 1, 2 oder 3 % Ascorbyltetraisopalmitat im Bereich um ein Auge aufgetragen, während auf der anderen Gesichtshälfte eine Placebocreme verwendet wurde 4.
Jede der Cremes mit Ascorbyltetraisopalmitat verringerte die periorbitalen Falten gegenüber Placebo signifikant. Eine Abhängigkeit von der Dosis wurde jedoch nicht beobachtet.
Besser oder schlechter als reines Vitamin C?
Wird L-Ascorbinsäure (reines Vitamin C) Hitze, Licht und Luft ausgesetzt, ist sie äußerst instabil und verliert ihre aktive Wirkung auf die Hautzellen.
In wässriger Lösung zerfällt reines Vitamin C innerhalb weniger Tage und wird zu dunkelbrauner Dehydroascorbinsäure.
Um die Stabilität zu verbessern, muss Ascorbinsäure in einer wässrigen Lösung mit einem sauren pH-Wert von höchstens 3,5 formuliert werden. Dies ist für die Anwendung auf der Haut nur bedingt geeignet.
Vitamin-C-Ester verbessern die Stabilität des Produkts deutlich, sind biologisch jedoch weniger aktiv.
Neuere Studien haben gezeigt, dass Derivate wie Magnesium Ascorbyl Phosphate und Ascorbylpalmitat zwar stabiler sind, die Wirksamkeit von L-Ascorbinsäure jedoch nicht gewährleisten 1.
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