ÍNDICE DEL ARTÍCULO
Ésteres de la vitamina C
En su forma libre y biológicamente activa, la vitamina C pura presenta una elevada inestabilidad frente a la luz y el oxígeno.
En otras palabras, si no se adoptan estrategias adecuadas, la vitamina C se degrada muy rápidamente dentro de una formulación cosmética.
Una de estas estrategias consiste en crear un compuesto en el que se añade a la vitamina C una sustancia con función estabilizante. Esta actúa enmascarando el grupo hidroxilo, que constituye la parte reactiva de la vitamina.
Con este fin se han desarrollado ésteres y éteres que, cuando pueden hidrolizarse in vivo, actúan como provitaminas, como el tetraisopalmitato de vitamina C, el fosfato de vitamina C o el fosfato de ascorbilo de magnesio.
Características y propiedades
Palmitato de ascorbilo
El palmitato de ascorbilo (INCI: Ascorbyl Palmitate) es una forma de ácido ascórbico (vitamina C) esterificada con ácido palmítico, un ácido graso natural completamente saturado de 16 átomos de carbono.
Se presenta en forma de polvo blanco o amarillo claro y constituye una forma liposoluble de vitamina C.
Gracias a su mayor afinidad por los lípidos, el Ascorbyl Palmitate atraviesa rápidamente la piel y las membranas celulares. Allí ejerce una acción antioxidante y contribuye a prevenir el envejecimiento celular al reducir la peroxidación lipídica, la oxidación de las células y la degradación del colágeno, cuya síntesis depende, entre otros factores, de la vitamina C.
El palmitato de ascorbilo también se utiliza como suplemento alimenticio y para proteger los alimentos frente a la oxidación.
Tetraisopalmitato de ascorbilo
El tetraisopalmitato de ascorbilo (INCI: Ascorbyl Tetraisopalmitate) es una forma de ácido ascórbico (vitamina C) en la que todos los grupos hidroxilo libres están esterificados con ácido isopalmítico.
En esta forma, la vitamina C se presenta como un líquido aceitoso y adquiere una elevada liposolubilidad.
Es más estable frente a la oxidación que el ácido ascórbico. Gracias a su mayor afinidad por los lípidos, el Ascorbyl Tetraisopalmitate presenta una excelente absorción percutánea y se convierte eficazmente en vitamina C libre dentro de la piel para desempeñar distintas funciones fisiológicas.
El Ascorbyl Tetraisopalmitate contribuye a prevenir el envejecimiento celular al reducir la peroxidación lipídica, la oxidación de las células y la degradación del colágeno.
Usos en cosmética
Palmitato de ascorbilo
Gracias a su eficacia antioxidante, el Ascorbyl Palmitate se utiliza en distintas formulaciones cosméticas, como sérums antiedad, tratamientos para el contorno de ojos y emulsiones antienvejecimiento. También ayuda a proteger los ingredientes de la fórmula frente a la oxidación y el enranciamiento.
El palmitato de ascorbilo se utiliza en concentraciones de entre el 0,01 y el 0,2 %, a menudo junto con la vitamina E o sus derivados, con los que actúa de forma sinérgica.
Está bien tolerado incluso por las pieles sensibles y se considera seguro para su uso cosmético.
Sin embargo, podría no ser la mejor opción para la fotoprotección, debido a la susceptibilidad de su fracción lipídica a la peroxidación 1, 2.
Tetraisopalmitato de ascorbilo
Gracias a su eficacia antioxidante, el Ascorbyl Tetraisopalmitate se utiliza en distintas formulaciones cosméticas, como sérums antiedad, tratamientos para el contorno de ojos y emulsiones antienvejecimiento.
El Ascorbyl Tetraisopalmitate se tolera bien en concentraciones elevadas, incluso en pieles sensibles.
El Ascorbyl Tetraisopalmitate está aprobado en Japón como principio activo de un cuasifármaco a una concentración del 3 %. También está registrado en Corea como ingrediente funcional para aclarar la piel a una concentración del 2 %.
Propiedades
- Mayor absorción percutánea
- Inhibe la actividad de la tirosinasa intracelular y la melanogénesis (acción antimanchas)
- Reduce los daños en el ADN celular inducidos por la radiación UV (protección frente a los rayos UV)
- Previene la peroxidación lipídica y el envejecimiento cutáneo (acción antioxidante)
- Buena solubilidad en los aceites cosméticos de uso habitual
- Actividad similar a la SOD (acción antioxidante)
- Favorece la síntesis de colágeno y lo protege frente a la degradación (efecto antiedad)
- Estable frente al calor y la oxidación
Eficacia
En un estudio in vitro, el tetraisopalmitato de ascorbilo protegió los queratinocitos humanos frente a la citotoxicidad inducida por los rayos UVA, aumentó la producción de colágeno y redujo la actividad de las MMP2 y MMP9 en fibroblastos humanos 3.
Su efecto antiarrugas también se evaluó en ensayos controlados aleatorizados. Se aplicó durante 8 semanas una crema con un 1, un 2 o un 3 % de tetraisopalmitato de ascorbilo en la zona periorbitaria de un lado del rostro, y una crema placebo en el otro, en 3 grupos de 23 sujetos de sexo femenino 4.
Cada una de las cremas con tetraisopalmitato de ascorbilo redujo significativamente las arrugas periorbitarias en comparación con el placebo, aunque no se observó una relación dependiente de la dosis.
¿Es mejor o peor que la vitamina C pura?
Cuando se expone al calor, la luz y el aire, el ácido L-ascórbico (vitamina C pura) es muy inestable y pierde sus propiedades activas sobre las células de la piel.
En solución acuosa, la vitamina C pura se degrada en pocos días y se transforma en ácido dehidroascórbico de color marrón oscuro.
Para mejorar su estabilidad, el ácido ascórbico debe formularse en una solución acuosa con un pH ácido igual o inferior a 3,5, poco compatible con la aplicación cutánea.
El uso de ésteres de vitamina C mejora notablemente la estabilidad del producto, pero reduce su actividad biológica.
De hecho, estudios recientes han demostrado que derivados como el fosfato de ascorbilo de magnesio y el palmitato de ascorbilo son más estables, pero no garantizan la eficacia del ácido L-ascórbico 1.
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