ÍNDICE DO ARTIGO
Ésteres da vitamina C
Na sua forma livre e biologicamente ativa, a vitamina C pura apresenta uma elevada instabilidade à luz e ao oxigénio.
Por outras palavras, se não forem adotadas estratégias adequadas, a vitamina C degrada-se muito rapidamente numa formulação cosmética.
Uma dessas estratégias consiste em criar um composto no qual é adicionada à vitamina C uma substância com função estabilizadora, que atua mascarando o grupo hidroxilo, ou seja, a parte reativa da vitamina.
Para este efeito, foram preparados ésteres e éteres que, quando podem ser hidrolisados in vivo, funcionam como provitaminas. É o caso do tetraisopalmitato de vitamina C, do fosfato de vitamina C e do magnesium ascorbyl phosphate.
Características e propriedades
Palmitato de ascorbilo
O palmitato de ascorbilo (INCI Ascorbyl Palmitate) é uma forma de ácido ascórbico, ou vitamina C, esterificada com ácido palmítico, um ácido gordo natural totalmente saturado com 16 átomos de carbono.
Apresenta-se como um pó branco a amarelo-claro e constitui uma forma lipossolúvel de vitamina C.
Devido à sua maior afinidade pelos lípidos, o Ascorbyl Palmitate atravessa rapidamente a pele e as membranas celulares, onde exerce uma ação antioxidante. Deste modo, contribui para prevenir o envelhecimento celular ao reduzir a peroxidação lipídica, a oxidação das células e a degradação do colagénio, para cuja síntese a vitamina C desempenha um papel fundamental.
O palmitato de ascorbilo é também utilizado como suplemento alimentar e para proteger os alimentos contra a oxidação.
Tetraisopalmitato de ascorbilo
O tetraisopalmitato de ascorbilo (INCI Ascorbyl Tetraisopalmitate) é uma forma de ácido ascórbico, ou vitamina C, na qual todos os grupos hidroxilo livres são esterificados com ácido isopalmítico.
Nesta forma, a vitamina C apresenta-se como um líquido oleoso e torna-se altamente lipossolúvel.
É mais estável à oxidação do que o ácido ascórbico. Devido à sua maior afinidade pelos lípidos, o Ascorbyl Tetraisopalmitate apresenta uma excelente absorção percutânea e converte-se eficazmente em vitamina C livre na pele, onde desempenha várias funções fisiológicas.
O Ascorbyl Tetraisopalmitate contribui para prevenir o envelhecimento celular ao reduzir a peroxidação lipídica, a oxidação das células e a degradação do colagénio.
Utilização em cosméticos
Palmitato de ascorbilo
Graças à sua eficácia antioxidante, o Ascorbyl Palmitate é utilizado em diversas formulações cosméticas, como séruns antienvelhecimento, tratamentos para o contorno dos olhos e emulsões anti-idade. Ajuda também a proteger os ingredientes da formulação contra a oxidação e o ranço.
O palmitato de ascorbilo é utilizado em concentrações entre 0,01% e 0,2%, frequentemente em associação com vitamina E ou os seus derivados, com os quais atua de forma sinérgica.
É bem tolerado, mesmo por peles sensíveis, e é considerado seguro para utilização cosmética.
No entanto, pode não ser a melhor escolha para fotoproteção, devido à suscetibilidade da sua fração lipídica à peroxidação 1, 2.
Tetraisopalmitato de ascorbilo
Graças à sua eficácia antioxidante, o Ascorbyl Tetraisopalmitate é utilizado em diversas formulações cosméticas, como séruns antienvelhecimento, tratamentos para o contorno dos olhos e emulsões anti-idade.
O Ascorbyl Tetraisopalmitate é bem tolerado em concentrações elevadas, mesmo por peles sensíveis.
O Ascorbyl Tetraisopalmitate está aprovado no Japão, a 3%, como princípio ativo de um quase-medicamento. Na Coreia, está também registado como ingrediente funcional para aclarar a pele, a uma concentração de 2%.
Propriedades
- Absorção percutânea superior
- Inibe a atividade da tirosinase intracelular e a melanogénese, exercendo uma ação antimanchas
- Reduz os danos no ADN celular induzidos pelos raios UV, contribuindo para a proteção UV
- Previne a peroxidação lipídica e o envelhecimento cutâneo, graças à ação antioxidante
- Boa solubilidade nos óleos cosméticos comuns
- Atividade semelhante à da SOD, com ação antioxidante
- Promove a síntese de colagénio e protege-o contra a degradação, com efeito antienvelhecimento
- Estável ao calor e à oxidação
Eficácia
Num estudo in vitro, o tetraisopalmitato de ascorbilo protegeu os queratinócitos humanos da citotoxicidade induzida pelos raios UV-A, aumentou a produção de colagénio e inibiu a atividade das MMP2 e MMP9 em fibroblastos humanos 3.
O seu efeito antirrugas foi também avaliado em estudos RCT. Aplicou-se uma emulsão com 1%, 2% ou 3% de tetraisopalmitato de ascorbilo na zona periorbital de um lado do rosto e uma emulsão placebo no outro lado, durante 8 semanas, em 3 grupos de 23 mulheres 4.
Cada emulsão com tetraisopalmitato de ascorbilo reduziu significativamente as rugas periorbitais em comparação com o placebo, embora não tenha sido observada uma relação dependente da dose.
Melhor ou pior do que a vitamina C pura?
Quando exposto ao calor, à luz e ao ar, o ácido L-ascórbico, ou vitamina C pura, é altamente instável e perde as suas propriedades ativas nas células da pele.
Em solução aquosa, a vitamina C pura degrada-se em poucos dias, transformando-se em ácido desidroascórbico de cor castanho-escura.
Para melhorar a estabilidade, o ácido ascórbico deve ser formulado numa solução aquosa com pH ácido igual ou inferior a 3,5, o que é claramente pouco compatível com a aplicação cutânea.
A utilização de ésteres de vitamina C melhora significativamente a estabilidade do produto, mas torna-o biologicamente menos ativo.
Estudos recentes demonstraram que derivados como o magnesium ascorbyl phosphate e o palmitato de ascorbilo são efetivamente mais estáveis, mas não garantem a eficácia do ácido L-ascórbico 1.
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